ХИНОНИ: СВОЙСТВА, КЛАСИФИКАЦИЯ, ПРЕПАРАТ, РЕАКЦИИ - ХИМИЯ - 2025

На хинони са органични съединения с ароматна база, като бензен, нафтален, антрацен и фенантрен; те обаче се считат за конюгирани диацитонови циклични молекули. Те произлизат от окисляването на фенолите и следователно С-ОН групите се окисляват до С = О.

Обикновено са оцветени съединения, които служат като багрила и оцветители. Те също служат като основа за разработването на много лекарства.

Източник: Michał Sobkowski, от Wikimedia Commons

Едно от производни на 1,4-бензохинон (горно изображение) е съставна част на убихинон или коензим Q, присъстващ във всички живи същества; оттук и името му „повсеместно“.

Този коензим участва във функционирането на електронната транспортна верига. Процесът протича във вътрешната митохондриална мембрана и е съчетан с окислително фосфорилиране, при което се произвежда АТФ, основният енергиен източник за живите същества.

Хиноните се срещат в природата под формата на пигменти в растенията и животните. Те също присъстват в много билки, които традиционно се използват в Китай, като ревен, касия, сенна, жива кост, гигантска кокал, полигон и алое вера.

Хиноните, които използват фенолни групи като ауксохроми (хидрокси хинони), имат най-различни цветове като жълто, оранжево, червеникаво кафяво, лилаво и др.

Физични и химични свойства

По-долу са описани физичните и химичните свойства на 1,4-бензохинон. Въпреки това, като се има предвид структурното сходство между всички хинони, тези свойства могат да бъдат екстраполирани на други, познавайки техните структурни различия.

Външен вид

Жълтеникаво кристално твърдо вещество.

миризма

Сърбеж дразнещ.

Точка на кипене

293 ° С.

Точка на топене

115,7 ° C (240,3 ° F). Следователно хиноните с по-висока молекулна маса са твърди вещества с точки на топене над 115,7 ° С.

сублимация

Можете да сублимирате дори при стайна температура.

разтворимост

По-голямо от 10% в етер и в етанол.

Разтворимост във вода

11,1 mg / mL при 18 ° C. Хиноните като цяло са много разтворими във вода и полярни разтворители поради способността им да приемат водородни връзки (въпреки хидрофобния компонент на пръстените им).

плътност

3.7 (спрямо въздуха, взет като 1)

Парно налягане

0,1 mmHg при 77 ° C (25 ° C).

самозапалване

(560 ° C) 1040 ° F.

Топлина на горене

656,6 kcal / g. къртица)

Мирис (праг)

0,4 m / m ³.

Класификация на хиноните

Има три основни групи хинони: бензохиноните (1,4-бензохинон и 1,2-бензохинон), нафтохиноните и антрахиноните.

бензохинони

Всички те имат общ бензолен пръстен с C = O групи. Примери за бензохинони са: емелин, рапанон и примин.

нафтохинони

Структурната основа на нафтохиноните, както подсказва името им, е нафтеновият пръстен, тоест те са получени от нафталина. Примери за нафтохинони са: plumbagin, lawsona, juglone и lapachol.

Anthraquinones

Антрахиноните се характеризират с това, че антраценовият пръстен е структурна основа; тоест комплект от три бензолни пръстена, свързани от страните им. Примери за антрахинони са: барбалоин, ализарин и хризофанол.

Получаване

бензохинон

-Бензохинон може да се получи чрез окисляване на 1,4-дихидробензен с натриев хлорат, в присъствието на диванадиев пентоксид като катализатор и сярна киселина като разтворител.

-Бензохинонът се получава също чрез окисляване на анилин с манганов диоксид или хромат, като окислители в кисел разтвор.

-Бензохинон се получава при окислителните процеси на хидрохинон, например при реакция на бензохинон с водороден пероксид.

нафтохиноновото

Нафтохинонът се синтезира чрез окисляване на нафталин с хромов оксид в присъствието на алкохол.

антрахинон

-Антрахинон се синтезира чрез кондензация на бензол с фталов анхидрид в присъствието на AlCl ₃ (ацилиране на Friedel-Crafts), като се генерира O-бензоил бензоена киселина, която се подлага на процес на ацилиране, образувайки антрахинон.

-Антрахинонът се получава чрез окисляване на антрацен с хромова киселина в сярна киселина при 48% или чрез окисляване с въздух във фазата на парата.

реакции

-Редуциращите агенти, като сярна киселина, станен хлорид или хидройодна киселина, действат върху бензохинона, намалявайки го до хидрохинон.

-Също разтвор на калиев йодид намалява разтвор на бензохинон до хидрохинон, който може да се окисли отново със сребърен нитрат.

-Хлор и хлориращи агенти като калиев хлорат в присъствието на солна киселина образуват хлорирани производни на бензохинон.

-1,2-бензохинон се кондензира с О-фенилдиамин и образува хиноксалини.

-Бензохинон се използва като окислител в реакции на органична химия.

-В синтеза на Baily-Scholl (1905 г.) антрахинон се кондензира с глицерол, за да се образува безантрен. В първия етап хинонът се редуцира от мед със сярна киселина като среда. Карбонилната група се превръща в метиленова група и след това се добавя глицеролът.

Функции и приложения

Витамин К

Витамин К ₁ (филохинон), образуван от съединението на производно на нафтохинон със странична верига от алифатен въглеводород, играе централна роля в процеса на коагулация; тъй като той се намесва в синтеза на протромбин, коагулационен фактор.

убихинон

Убихинон или цитохром Q се образува от производно на пбензохинон, прикрепен към странична верига от алифатен въглеводород.

Той участва в електронната транспортна верига при аеробни условия, съчетана със синтеза на АТФ в митохондриите.

бензохинони

-Embelline е багрило, което се използва за боядисване на вълна в жълто. Освен това при оцветяване се използва ализарин (антрахинон).

-Алкален разтвор на 1,4-бензендиол (хидрохинон) и натриев сулфат се използва като разработваща система, която действа върху активираните частици на сребърен бромид, намалявайки ги до метално сребро, което представлява отрицание на снимките.

Plastoquinone

Пластохинонът е част от електронно-транспортната верига между фотосистемите I и II, които участват във фотосинтезата в растенията.

нафтохинони

-Protozoa от родовете Leishmania, Trypanosoma и Toxoplasma показват чувствителност към нафтохинон, присъстващ в sundew (D. lycoides).

-Плумбагин е нафтохинон, който се използва за успокояване на ревматична болка, а също така има спазмолитично, антибактериално и противогъбично действие.

-За докладвано е, че нафтохинонът, наречен лапахол, има противотуморно, антималариално и противогъбично действие.

-2,3-дихлоро-1,4-нафтохинонът има противогъбично действие. Преди това се използва в селското стопанство за борба с вредителите и в текстилната промишленост.

-Антибиотикът фумахинон е синтезиран, който показва селективна активност срещу грам положителни бактерии, особено със Streptomyces fumanus.

-Има нафтохинони, които оказват инхибиращо действие върху Plasmodium sp. Производните на нафтохинон са синтезирани с антималариална ефективност четири пъти по-висока от хинина.

-Lawsona е пигмент, изолиран от листата и стъблото на къна. Има оранжево оцветяване и се използва при боядисване на коса.

-Джулоната, получена от листата и черупките на ореха, се използва при оцветяването на дърво.

Препратки

1. Греъм Соломон TW, Craig B. Fryhle. (2011 г.). Органична химия. Амини. (10 ^-то издание.) Wiley Plus.
2. Кери Ф. (2008). Органична химия. (Шесто издание). Mc Graw Hill.
3. Wikipedia. (2018). Quinone. Възстановено от: en.wikipedia.org
4. PubChem. (2018). Docebenone. Възстановени от: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Джон Д. Робърт и Марджори К. Касерио. (2018). Quinones. Химия LibreTexts. Възстановено от: chem.libretexts.org
6. López L., Lluvia Itzel, Leyva, Elisa, & García de la Cruz, Ramón Fernando. (2011 г.). Нафтохинони: повече от естествени пигменти. Мексиканско списание за фармацевтичните науки, 42 (1), 6-17. Възстановено от: scielo.org.mx