СУЛФОНАМИДИ: МЕХАНИЗЪМ НА ДЕЙСТВИЕ, КЛАСИФИКАЦИЯ И ПРИМЕРИ - ХИМИЯ - 2026

На сулфонамиди са видове, чиято структура е образувана от сулфонил част (RS (= О) ₂ -R "), където двата кислородни атома са свързани чрез двойни връзки към серен атом, и амино функционална група (R NR'R ''), където R, R 'и R' 'са заместващи атоми или групи, единично свързани към азотния атом.

Също така, тази функционална група образува съединения, които имат същото име (чиято формула е представена като РС (= О) ₂ -NH ₂), които представляват вещества, които са прекурсори на някои групи лекарства.

В средата на 1935 г. роденият в Германия учен Герхард Домагк, специализиран в областта на патологията и бактериологията, открива първите видове, принадлежащи към сулфонамидите.

Това съединение се нарича Prontosil rubrum и заедно с неговите изследвания му спечелват заслугата за Нобеловата награда по физиология или медицина почти пет години след откриването му.

Механизъм на действие

В случай на лекарства, произведени от тези химични вещества, те имат бактериостатични свойства (които парализират растежа на бактериите) с широко приложение, особено за елиминирането на повечето от организмите, считани за грам-положителни и грам-отрицателни.

По този начин структурата на сулфонамидите е доста сходна с тази на пара-аминобензоената киселина (по-известна като PABA, за съкращението й на английски), която се счита за съществена за процеса на биосинтеза на фолиевата киселина в бактериалните организми, т.е. за които сулфонамидите изглежда селективно токсични.

Поради тази причина съществува конкуренция между двете съединения за инхибирането на ензимния вид, наречен дихидрофолат синтаза, и те произвеждат блокадата на синтеза на дихидрофолиева киселина (DHFA), която е от съществено значение за синтеза на нуклеинови киселини.

Когато биосинтетичният процес на коензиматичните фолатни видове е блокиран в бактериалните организми, се генерира инхибирането на техния растеж и размножаване.

Въпреки това клиничното приложение на сулфонамиди изпада в употреба за много лечения, така че се комбинира с триметоприм (принадлежащ към диаминопиримидините) за производството на голям брой лекарства.

класификация

Сулфонамидите имат различни свойства и характеристики в зависимост от тяхната структурна конфигурация, което зависи от атомите, които съставляват R веригите на молекулата и тяхното разположение. Те могат да бъдат класифицирани в три основни класа:

Sultams

Те принадлежат към групата на сулфонамидите с циклична структура, които се получават по един и същ начин с други видове сулфонамиди, обикновено чрез процеса на окисляване на тиоли или дисулфиди, които са образували връзки с амини, в един контейнер.

Друг начин за получаване на тези съединения, които проявяват биоактивност, включва предварително образуване на линеен верижен сулфонамид, където по-късно връзките между въглеродните атоми се образуват, за да образуват циклични видове.

Тези видове включват сулфаниламид (предшественик на сулфани лекарства), султиам (с антиконвулсивни ефекти) и ампироксикам (с противовъзпалителни свойства).

финамиди

Тези вещества имат структура, представена като R (S = O) NHR), в която серният атом е свързан с кислород чрез двойна връзка и чрез единични връзки с въглеродния атом от R групата и с азота на групата NHR.

В допълнение, те принадлежат към групата на амиди, които идват от други съединения, наречени серни киселини, чиято обща формула е представена като R (S = O) OH, където серен атом е свързан с двойна връзка с кислороден атом и с връзки просто с R заместител и OH група.

Някои сулфинамиди, които имат хирални свойства - като пара-толуенсулфинамид - се считат за изключително важни за процесите на синтез на асиметричен тип.

Disulfonimides

Структурата на дисулфонимиди е установена като RS (= 0) ₂ -N (H) S (= 0) _2- R ', в който всеки серен атом принадлежи към сулфонилна група, където всеки един е свързан с две кислородни атоми чрез двойни връзки, чрез единични връзки към съответната R верига и двете свързани към един и същ азотен атом на централния амин.

По подобен начин на сулфинамидите, този вид химически вещества се използват в енантиоселективни синтезни процеси (известни още като асиметричен синтез) поради каталитичната им функция.

Други сулфонамиди

Тази класификация на сулфонамидите не се регулира от предходната, но те са каталогизирани от фармацевтичната гледна точка на: педиатрични антибактериални лекарства, антимикробни средства, сулфонилуреи (перорални антидиабетици), диуретични средства, антиконвулсанти, дерматологични лекарства, антиретровирусни средства, антивирусни средства срещу хепатит С, между другото.

Трябва да се отбележи, че сред антимикробните лекарства има подразделение, което класифицира сулфонамидите според скоростта, с която те се абсорбират от организма

Примери

Има огромен брой сулфонамиди, които могат да бъдат намерени в търговската мрежа. Някои примери за това са описани по-долу:

сулфадиазин

Той се използва широко за антибиотичната си активност, като действа като инхибитор на ензима, наречен дихидроптероат синтетаза. Много често се използва заедно с пириметамин при лечението на токсоплазмоза.

хлоропропамид

Той е част от групата на сулфонилуреите, имащи функция да увеличават производството на инсулин за лечение на захарен диабет тип 2. Въпреки това употребата му е прекратена поради страничните му ефекти.

Фуроземид

Той принадлежи към групата на диуретиците и показва различни механизми на реакция, като намеса в процеса на йонен обмен на конкретен протеин и инхибиране на определени ензими при определени дейности на организма. Използва се за лечение на отоци, хипертония и дори застойна сърдечна недостатъчност.

Бринзоламид

При инхибирането се използва ензимът, наречен въглеродна анхидраза, който се намира в тъкани и клетки като червени кръвни клетки. Той действа при лечението на състояния като очна хипертония и глаукома с отворен ъгъл.

Препратки

1. Wikipedia. (SF). Сулфонамид (лекарство). Възстановено от en.wikipedia.org
2. Sriram. (2007 г.). Лекарствена химия. Получено от books.google.co.ve
3. Jeśman C., Młudzik A. и Cybulska, M. (2011). История на открития на антибиотици и сулфонамиди. PubMed, 30 (179): 320-2. Възстановени от ncbi.nlm.nih.gov
4. ScienceDirect. (SF). Сулфонамид. Извлечено от sciencedirect.com
5. Чадхари, А. Фармацевтична химия - IV. Възстановени от books.google.co.ve