ДИМЕТИЛАМИН ((CH3) 2NH): СТРУКТУРА, СВОЙСТВА, ПРИЛОЖЕНИЯ, РИСКОВЕ - ХИМИЯ - 2025

На диметиламина е органично съединение, състоящо се от две метилови групи -СН ₃, свързани с -NH. Нейната химична формула е (CH ₃) ₂ NH. Това е безцветен газ. Когато е във въздуха при ниски концентрации, се усеща рибена миризма. Ако обаче е във висока концентрация, мирише на NH ₃ амоняк.

Диметиламинът присъства в растенията и животните. Смята се, че при хората то идва от разграждането на определени ензими, но и от приема на някои храни като риба. Ако диметиламинът се разтвори във вода, той образува силно алкални и корозивни разтвори.

Лиетиламин. Ring0. Източник: Wikimedia Commons.

Той има различни промишлени приложения, като например за производство на разтворители, за ускоряване на вулканизацията на каучук, за инхибиране на корозията на тръбите, за производство на сапуни, за приготвяне на оцветители и за абсорбиране на киселинни газове при определени процеси.

Диметиламинът е лесно запалим газ. Контейнерите, които го съдържат, не трябва да бъдат изложени на топлина или огън, тъй като те могат да експлодират. Освен това изпаренията му дразнят очите, кожата и дихателните пътища.

Това е съединение, което може да е част от атмосферни аерозоли, тоест от много фини капчици, открити в атмосферата.

структура

Диметиламинът е вторичен алифатен амин. Това означава, че азотните заместители на (N) са алифатни (-СН ₃), което означава, че те не са ароматни, както и че има две. Затова те са две -СН ₃ метилови групи, прикрепени към азот, който също има водород (Н).

В молекулата на диметиламин азотът (N) има двойка свободни електрони, тоест двойка електрони, които не са свързани с никой друг атом.

Структура на диметиламин. Автор: Беня-bmm27. Източник: Wikimedia Commons.

номенклатура

- Диметиламин

- N, N-диметиламин

- N-метилметанамин

- DMA (съкращение за Di-Methyl-Amine).

Имоти

Физическо състояние

Безцветен газ.

Молекулно тегло

45,08 g / mol

Точка на топене

-93 ºC

Точка на кипене

7,3 ° C

Flashpoint

-6.69 ºC (метод на затворена чаша).

Температура на самозапалване

400 ° С

плътност

Течност = 0,6804 g / cm ³ при 0 ° C.

Парата = 1,6 (относителна плътност по отношение на въздух, въздух = 1).

разтворимост

Много разтворим във вода: 163 g / 100 g вода при 40 ° C. Разтворим в етанол и етилов етер.

рН

Водните разтвори на диметиламин са силно алкални.

Константа на дисоциация

K _b = 5,4 x 10 ^-4

рКа _на от конюгирани киселина = 10.732 при 25 ° С Конюгираният киселина е йон диметиламониев: (СН ₃) NH ₂ ⁺

Химични свойства

Течният диметиламин може да атакува някои пластмаси, каучуци и покрития.

Когато се разтварят във вода, двойката свободни електрони от азот (N) взема протон (H ⁺) от водата, оставяйки ОН ^{- свободна}, така че образува много алкални и корозивни разтвори:

Диметиламин + вода → Диметиламмониев йон + хидроксилен йон

(CH ₃) ₂ NH + H ₂ O → (CH ₃) ₂ NH ₂ ⁺ + OH ^-

С азотна киселина получавате нитратна сол, тоест диметиламмониев нитрат:

Диметиламин + азотна киселина → диметиламмониев нитрат

(CH ₃) ₂ NH + HNO ₃ → (CH ₃) ₂ NH ₂ ⁺ NO ₃ ^-

Други свойства

Когато е в ниска концентрация във въздуха, има миризма на риба, докато при високи концентрации мирише на амоняк (NH ₃).

Биохимични реакции

В тялото, диметиламин може да претърпи нитрозиране при слабо кисели условия до получаване диметилнитрозамин канцерогенен съединение (CH ₃) ₂ N-NO.

Образуването на диметил нитрозамин става от диметиламин и нитрит (натриев нитрит) в стомаха (при рН 5-6) под действието на бактериите в стомашно-чревния тракт. Натриевият нитрит присъства в някои храни.

Диметиламин + натриев нитрит → Диметилнитрозамин + Натриев хидроксид

(CH ₃) ₂ NH + NaNO ₂ → (CH ₃) ₂ N-NO + NaOH

Получаване

Диметиламин се получава чрез взаимодействие на търговски метанол (CH ₃ OH) с амоняк (NH ₃) при 350-450 ° С в присъствието на силика-алуминиев катализатор (SiO ₂ / Al ₂ O ₃).

2 CH ₃ OH + NH ₃ → (CH ₃) ₂ NH + 2 H ₂ O

Тъй като също се получават монометиламин и триметиламин, пречистването се извършва в серия от четири до пет колони за дестилация.

Присъствие в природата

Диметиламинът се намира в растенията и животните. Той също присъства естествено и в изобилие в човешката урина.

Счита се, че неговото присъствие в човека се дължи на факта, че той се произвежда от определени видове чревни бактерии от някои съединения, намиращи се в храната.

Някои от тези съединения са холин (съединение, което е свързано с В групата на витамините) и триметиламинов оксид. Смята се също, че идва от ензим, който инхибира азотния оксид (NO), който се образува в организма.

Определени източници на информация сочат, че увеличаването на диметиламин в урината се причинява от поглъщането на риба и морски дарове, където най-високите стойности се получават, когато се ядат калмари, хек, сардини, риба меч, атлантическа треска, камшик и лъв.

Яденето на риба може да увеличи нивата на диметиламин в урината ви. Автор: Анна Суленка. Източник: Pixabay

Пациенти с излишък от диметиламин

Диметиламинът се счита за уремичен токсин, тоест вещество, което може да причини вреда, ако концентрацията му в урината е твърде висока. В действителност са наблюдавани много високи нива на диметиламин при пациенти с бъбречно заболяване в краен стадий.

Смята се, че при тези пациенти може да има пренаселение на чревни бактерии, които биха могли да го произвеждат.

Приложения

Диметиламин или DMA се използва за:

- Получаване на други съединения.

- Получаване на разтворители диметилформамид и диметилацетамид.

- Ускорете вулканизацията на някои каучуци.

- Отстранете космите от кожите по време на тен.

- Действат като антиоксидант за разтворители.

- Служи като средство за флотация на минерали.

- Инхибира корозия и като средство против замърсяване на тръбите.

- Функционира като повърхностно активно вещество.

- Направете сапуни и перилни препарати.

- Действайте като химик в текстила.

- Функционира като противовъзпалително средство в горивата и като стабилизатор на бензина.

- Пригответе оцветители.

- Поглъщат киселинни газове.

- Служат като гориво за пестициди и ракети.

- Бъдете част от средства за пречистване на вода.

- Действат като фунгицид в агрохимичните продукти.

- Използвания, които вече са преустановени, като привличане и убиване на джобници или насекоми, които нападат памука.

Памучно растение. Автор: ISAAA KC. Източник: Pixabay

В миналото насекомите, които нападат памучните растения, са били убити с диметиламин. MarvinBikolano. Източник: Wikimedia Commons.

Рискове

Парите от диметиламин дразнят кожата, очите и дихателните пътища.

Ако влезе в контакт с кожата в течна форма, това може да причини измръзване и химически изгаряния. Вдишването му има неблагоприятни последици за здравето.

DMA газът е корозивен и може да образува разяждащи водни разтвори. Водните им разтвори могат да станат запалими, освен ако не са силно разредени.

Диметиламинът в газова форма лесно се запалва, произвеждайки токсични изпарения от азотни оксиди (NO _x).

Ако контейнерът, съдържащ този газ, е изложен на огън или силна топлина, той може да избухне.

Влияние на DMA върху атмосферата

Атмосферният аерозол (много малки капчици смес от естествени съединения и / или замърсители в атмосферата) оказва дълбоко влияние върху глобалния климат и върху качеството на въздуха в различните региони на света.

Образуването на новите аерозолни частици все още не е напълно изяснено.

Изчислено е, че диметиламинът участва заедно с други съединения в образуването на тези частици, което изглежда зависи от силните емисии на DMA в района.

Например индустриалните райони са по-концентрирани от селскостопанските райони и това може да повлияе на начина, по който участва в РДВ.

Прави впечатление, че според някои учени изгарянето на растителен материал, съдържащ глифозат (един от най-широко използваните хербициди в света), може да доведе до образуването на диметиламин.

Атмосферни аерозоли над Южна Америка. Диметиламинът може да допринесе за образуването му. MarvinBikolano. Източник: Wikimedia Commons.

Препратки

1. Национална медицинска библиотека на САЩ. (2019). Лиетиламин. Възстановени от pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Кирк-Отмер (1994). Енциклопедия на химическата технология. Четвърто издание. John Wiley & Sons.
3. Morrison, RT и Boyd, RN (2002). Органична химия. 6-то издание. Prentice-Hall.
4. Windholz, M. et al. (редактори) (1983). Индексът на Merck Енциклопедия на химикали, лекарства и биологични вещества. Десето издание. Merck & CO., Inc.
5. Abramowitz, MK et al. (2010 г.). Патофизиологията на Уремия. Алифатни амини. При хронична бъбречна болест, диализа и трансплантация (трето издание). Възстановени от sciencedirect.com.
6. Li, H. et al. (2019). Влияние на атмосферните условия върху образуването на нови частици на базата на сярна киселина-диметиламин-амоняк. Химосфера 2019; 245: 125554. Възстановени от ncbi.nlm.nih.gov.
7. Mackie, JC и Kennedy, EM (2019). Пиролиза на глифозат и неговите токсични продукти. Environ. Научен Технол. 2019: 53 (23): 13742-13747. Възстановени от ncbi.nlm.nih.gov.