КЕТОЗИ: ХАРАКТЕРИСТИКИ, ФУНКЦИИ, ПРИМЕРИ - БИОЛОГИЯ - 2025

Кетозата е терминът, използван за означаване на монозахариди, които съдържат най-малко една "кетонова" група в молекулната си структура, тоест група, характеризирана като RC (= O) R ', която представлява най-окислената функционална група на молекулата.

Монозахаридите са най-простите захари. Те обикновено са твърди, кристални и безцветни съединения; те имат предимно сладък вкус и са силно разтворими във вода и неразтворими в неполярни разтворители.

Някои известни кетони (Източник: http://www.bionova.org.es/biocast/tema07.htm чрез Wikimedia Commons)

В структурно отношение повечето монозахариди, които присъстват в природата, съществуват в една от двете форми: алдоза или кетоза; които са молекули, които се отличават съответно с присъствието на алдехидна група или "кето" група.

Най-често срещаните примери за кетозни захари са дихидроксиацетон, еритрулоза, ксилулоза и рибулоза, фруктоза, сорбоза или изомалтулоза.

характеристики

Както е вярно за повечето монозахариди, кетозите са молекули, изградени от въглеродни, водородни и кислородни атоми, свързани заедно чрез единични неразклонени връзки.

В тяхната „отворена“ верижна конфигурация общата характеристика на всички монозахариди е, че те имат въглероден атом двойно свързан с кислороден атом, образувайки карбонилна група.

Структура на дихидроацетон, най-простата кетоза (Източник: Emeldir via Wikimedia Commons)

Кетозите се различават от другите тясно свързани монозахариди, алдози (които имат алдехидна група, R-HC = O) по това, че карбонилната група не се намира в края на въглеродната верига, но може да бъде във всяка друга позиция на монозахарида, така че образува "кето" група, известна още като RC (= 0) R '.

Общо правило е, че най-простите монозахариди са „триозите“, тоест онези захари, които имат само три въглеродни атома. По този начин, най-простата кетоза, която може да се намери в природата, е кетотриозата дихидроксиацетон.

номенклатура

В зависимост от броя на въглеродните атоми, кетозите могат да бъдат:

- Кетотриози: кетозите с три въглеродни атома, като дихидроксиацетон.

- Кетотетроза: кетози с 4 въглеродни атома, като еритролоза.

- Кетопентози: кетози с пет въглеродни атома, като рибулоза.

- Кетохексози: кетози с шест въглеродни атома, като фруктоза.

- Кетохептози: кетози със седем въглеродни атома, като седохептулоза.

D- и L- формите

С единственото изключение на дихидроксиацетон, всички монозахариди (независимо дали алдози или кетози) притежават един или повече "асиметрични" "центрове" или въглеродни атоми. Така че те могат да бъдат намерени в две форми или изомери, които са "оптически активни" и които се наричат ​​енантиомери, които са невъзможни за използване стереоизомери (огледални изображения).

Прогнозата на Фишър за седохептулоза, кетохептоза (Източник: Yikrazuul чрез Wikimedia Commons)

Двете възможни форми, тогава, са условно известни като D-изомери и L-изомери, а количеството на тези енантиомери, които монозахаридната молекула притежава, зависи от броя на хиралните центрове или въглеродните (n), тоест всеки монозахариден притежава 2 към мощност n стереоизомери.

Α и β форми, кетофураноза и кетопираноза

Във воден разтвор се откриват кетози от 5 или повече въглеродни атоми (също алдози) като циклични или пръстенови структури, където карбонилната група е ковалентно свързана с кислородния атом на някаква хидроксилна група във въглеродната верига, която образува производно съединение, известно като "хемикетал".

Хемицеталите се характеризират с наличието на допълнителен асиметричен въглероден атом, така че за всяка кетоза може да има още два стереоизомера, известни с гръцките букви α и β, които се наричат ​​аномери.

В допълнение, кетозите могат да бъдат намерени в циклични форми с 5 или 6 въглеродни атома, които са известни съответно като кетофураноза и кетопираноза.

Характеристика

Най-често срещаните монозахариди в природата са хексози, или алдохексози, или кетохексози. Важен пример за кетохексоза е фруктозата, която е основна част от диетата на много животни, насекоми, гъби и бактерии, тъй като се съдържа главно в плодовете, меда и зеленчуците.

Захарозата, която е захарта, която човек консумира ежедневно, е дизахарид, съставен от молекула фруктоза и друга от глюкоза.

Сравнение в структурата на две хексозни захари: глюкоза (алдохексоза) и фруктоза (кетохексоза) (Източник: Prokaryote2 чрез Wikimedia Commons)

Тъй като може да възникне значителна част от изомеризация между фруктоза и глюкоза, тази кетохексоза е много важна от гледна точка на клетъчния метаболизъм, тъй като глюкозата е един от основните субстрати, които клетките използват за получаване на енергия под формата на ATP.

В структурен контекст кетозите също са от съществено значение, тъй като някои кетопентози функционират като междинни продукти или прекурсори в синтеза на захарите, използвани в въглеродните скелети на нуклеиновите киселини, които присъстват във всички живи същества и са молекулите, които съдържат техните Генетична информация.

Примери

Фруктозата, както вече беше споменато, е може би най-представителният пример сред захарите на кетозата, тъй като е изключително често срещан в растителните тъкани и в много от приготвените храни, които консумираме ежедневно.

Съществуват обаче и други важни кетони, които имат някакво значение от индустриална гледна точка, тъй като те са лесни и евтини за получаване. Освен това, подобно на останалите известни монозахариди, те са полифункционални, полярни и водоразтворими съединения, което означава, че те могат да бъдат подложени на множество химични трансформации.

Сред тези монозахариди са:

L-сорбоза

Това е кетохексоза, която е 5-епимер на фруктозата. Тази кетоза е междинен продукт в промишленото производство на витамин С от глюкоза.

изомалтулоза

Това е дизахарид, който е продукт на бактериалната ферментация на захарозата (съставена от глюкоза и фруктоза). Промишленото му значение е свързано с възможното му превръщане в D-манитол или "изомалт", широко използван в гастрономията.

Лактулоза

Тази кетоза се получава като "страничен продукт" на млечната промишленост и може да бъде изкуствено превърната в N-ацетилактозамин, който е дизахарид, присъстващ в много биологично важни олигозахариди. Освен това, той се предлага в търговската мрежа като осмотично слабително, наречено "laevulac".

Препратки

1. Финч, П. (Ред.). (2013). Въглехидрати: структури, синтези и динамика. Springer Science & Business Media.
2. Mathews, CK, Van Holde, KE, & Ahern, KG (2000). Биохимия. Добавяне. Уесли Лонгман, Сан Франциско.
3. Nelson, DL, Lehninger, AL, Cox, MM (2008). Принципите на Ленингер в биохимията. Macmillan.
4. Ouellette, RJ, & Rawn, JD (2014). Органична химия: структура, механизъм и синтез. Elsevier.
5. Stenesh, J. (1989). Речник на биохимията и молекулярната биология. Джон Уайли.
6. Stick, RV и Williams, S. (2010). Въглехидрати: основните молекули на живота. Elsevier.