- Реакция на осапуняване
- механизъм
- кинетика
- Вещества, които могат да бъдат получени чрез осапуняване
- Разтворител действие на сапуни
- Препратки
В осапунването е основна хидролиза на естер. Това означава, че естерът реагира необратимо с база (NaOH или KOH), произвеждайки алкохол и натриев или калиев карбоксилат. Думата означава "приготвяне на сапун" и всъщност това е една от най-старите химични реакции, използвани от човечеството.
Във вавилонски времена с помощта на пепел, събран от дърво и растения и животински мазнини, те усъвършенствали изкуството на сапуненото производство. Защо животински мазнини? Причината е, че е богата на глицеролни триери (триглицериди), а дървесната пепел е източник на калий, основният метал.
В противен случай реакцията протича с по-нисък добив, но достатъчно, за да отрази ефекта му върху бои и някои повърхности. Такъв е случаят с маслените бои, при които пигментите се смесват с масло (източник на естери).
Реакция на осапуняване
механизъм
Естерите имат ацилова група (O = C - R), която е податлива на нуклеофилни атаки, като OH -.
Тъй като кислородните атоми „открадват“ електронната плътност от въглеродния атом, той се оказва с частично положителен заряд, още повече в случая на естери.
Следователно, този положителен заряд привлича отрицателни видове, способни да допринесат електрони към въглеродния атом, причинявайки нуклеофилна атака (лявата страна на изображението). В резултат на това се образува тетраедричен междинен продукт (втората молекула отляво надясно).
Цената на отрицателно на кислорода на тетраедър междинното съединение е с продукт от ОН - среда. След това този отрицателен заряд се делокализира, за да доведе до карбонилната група, след което "принуждава" връзката С - ИЛИ да се разруши. Също така тази делокализация произвежда карбоксилна киселина RCOOH и алкоксиден йон R'O -.
И накрая, тъй като реакционната среда е основна, алкоксидът депротонира водна молекула и карбоксилната киселина взаимодейства с друг ОН - от средата, като генерира продуктите за осапуняване.
кинетика
Скоростта на реакцията на осапуняване е пропорционална на концентрациите на реагентите. С други думи, увеличавайки или концентрацията на естера (RCOOR '), или основата (NaOH), реакцията ще протече по-бързо.
Това също се превежда по следния начин: скоростта на осапуняване е първи ред по отношение на естера и първи ред спрямо основата. Горното може да се изрази със следното математическо уравнение:
Скорост = k
Където k е константата или коефициентът на скорост, която варира като функция на температура или налягане; тоест, колкото по-висока е топлината, толкова по-висока е степента на осапуняване. Поради тази причина средата се подлага на кипене.
Тъй като и двата реагента са от първи кинетичен ред, общата реакция е от втория ред.
В реакционния механизъм на осапунване образуването на тетраедричния междинен продукт изисква нуклеофилна атака, която включва както естер, така и основа.
По този начин кинетиката от втори ред се отразява в този факт, защото те се намесват в определящия (бавен) етап на реакцията.
Вещества, които могат да бъдат получени чрез осапуняване
Основните продукти на осапуняването са алкохоли и соли на карбоксилни киселини. В кисела среда се получават съответните RCOOH, получени чрез осапуняване на мазнини и масла, които са известни като мастни киселини.
Така сапуните се състоят от соли на мастните киселини, получени чрез осапунване. Излизаш ли с какви катиони? Те могат да бъдат Na +, K +, Mg 2+, Fe 3+ и т.н.
Тези соли са разтворими във вода, но се утаяват при действието на NaCl, добавен към сместа, който дехидратира сапуна и го отделя от водната фаза. Реакцията на осапуняване на триглицерид е следната:
Глицеринът е алкохолът "Е", а сапунът е всички соли на получените мастни киселини. Тук всяка странична верига -R има различна дължина и степен на ненаситеност. Следователно тези вериги правят разлика между растителните мазнини и масла.
Ключът към приготвянето на сапуни се крие в подбора на най-добрите мазнини и масла или по-точно в подбора на различни източници на триглицериди.
Тази сапунена бяла маса може да съдържа оцветители и други органични съединения в структурата си, придавайки й приятни аромати и ярки цветове. От тук гамата от възможности е опитомена от изкуството и призванието в тази търговия.
Реакцията на осапуняване обаче също е синтетичен път на карбоксилни киселини и алкохоли, който не е задължително свързан с глицерин или сапуни.
Например, основната хидролиза на всеки естер, като обикновен етилацетат, ще доведе до оцетна киселина и етанол.
Разтворител действие на сапуни
Солите на мастните киселини са разтворими във вода, но не по същия начин, както се солватират йони; тоест заобиколен от водниста сфера. В случая на сапуни техните странични вериги теоретично не им позволяват да се разтворят във вода.
Следователно, за да противодействат на тази енергично неудобна позиция, те са ориентирани по такъв начин, че тези вериги влизат в контакт, образувайки аполярно органично ядро, докато полярните глави, краят (–COO - Na +), взаимодействат с молекулите на вода и създайте „полярна черупка“.
Горното е илюстрирано на горното изображение, където е показан този тип структура, известна като мицела.
"Черните опашки" съответстват на хидрофобните вериги, преплитайки се в органично ядро, защитено от сивите сфери. Тези сиви сфери представляват полярната обвивка, главите –COO - Na +.
И така, мицелите са струпвания (агломерации) на солите на мастните киселини. Вътре в тях те могат да съдържат мазнини, които са неразтворими във вода поради неполярния си характер.
Как правят това? И двете мазнини и -R вериги са хидрофобни, така че и двете имат висок афинитет една към друга.
Когато мицелите заграждат мазнините, водата взаимодейства с полярната обвивка, което позволява разтворимостта на сапуна. Също така, мицелите са отрицателно заредени, причинявайки отблъскване помежду си и, следователно, генериране на дисперсия на мазнини.
Препратки
- Ан Мари Хелменстин, доктор на науките (03 октомври 2017 г.). Определение и реакция на осапунване. Произведено на 24 април 2018 г. от: thinkco.com
- Франсис А. Кери. Органична химия. Карбоксилни киселини. (шесто изд., страници 863-866). Mc Graw Hill.
- Греъм Соломон TW, Craig B. Fryhle. Органична химия. Липиди (10-то издание., Страници 1056-1058). Wiley Plus.
- Wikipedia. (2018). Осапуняване. Произведено на 24 април 2018 г. от: en.wikipedia.org
- Бойд К. (27 февруари 2015 г.). Разберете химията и историята на сапуна. Произведено на 24 април 2018 г. от: chemservice.com
- Лука Лаги. (27 март 2007 г.). Осапуняване. Произведено на 24 април 2018 г. от: commons.wikimedia.org
- Аманда Crochet. (12 май 2015 г.). Мицел (сива скала). Произведено на 24 април 2018 г. от: commons.wikimedia.org