КАНЕЛЕНА КИСЕЛИНА: СТРУКТУРА, СВОЙСТВА, ПРОИЗВОДСТВО, ПРИЛОЖЕНИЯ - ХИМИЯ - 2025

На канелената киселина е органично съединение, чиято химична формула е С ₆ Н ₅ CHCHCOOH. Това е монокарбоксилна киселина. Името му идва от растението Cinnamomum cassia, чиято кора е ароматна като тази на растението канела.

Други имена са 3-фенил-2-пропенова киселина и β-фенил акрилова киселина. Получени са много производни на канелена киселина, които проявяват терапевтични свойства.

Cinnamomum cassia растение. Honmingjun. Wikipedia Commons.

Поради двойната връзка С = С, молекулата на канелената киселина има два изомера: цис и транс. Транс формата е най-разпространената в природата. Транс-канелената киселина е съставна част на етеричните масла от канела, босилек, черно чаено дърво или Melaleuca bracteata, какао, балсам Tolu, по-голям галангал или Alpinia galanga и листа на стерач. Cis канелена киселина е открита в растението Alpinia malaccensis.

В края на 19 и началото на 20 век, канелената киселина е проучена и използвана за лечение на различни заболявания. Използването му обаче е преустановено и изследванията са възобновени преди няколко години, генерирайки обещаващи резултати.

структура

Молекулата на канелената киселина съдържа фенилова група, пропенил (пропан с двойна връзка С = С) и карбоксил -СООН група, прикрепена към последната. Това е като акрилова киселина с фенилова група на третия въглерод.

Поради двойната си връзка, молекулата може да бъде в цис или транс форма. В транс форма, С ₆ Н ₅ - и -СООН групите са намерени диагонално срещу С = С двойна връзка. В цис формата тези групи са от една и съща страна (по една на всеки въглерод от двойната връзка C = C).

Изомери на канелената киселина. Автор: Marilú Stea.

номенклатура

- Канелена киселина

- 3-фенил-2-пропенова киселина

- β-фенил акрилова киселина

- Бензенпропенова киселина

- Бензонеакрилова киселина

Имоти

Физическо състояние

Бяло кристално твърдо вещество с моноклинична структура на призмата.

Канелена киселина Александър Соболевски чрез Wikimedia Commons. Източник: Wikipedia Commons.

Молекулно тегло

148,16 g / mol

Точка на топене

Цис изомер: 68 ºC

Транс изомер: 133 ° С

Точка на кипене

Цис изомер: 125 ° С при 19 mm Hg

Транс изомер: 300 ºC

разтворимост

Слабо разтворим във вода: 0,546 g / L при 25 ° C.

Много разтворим в етер.

Химични свойства

Молекулата на канелената киселина има три реактивни места: заместване в бензеновия пръстен, добавяне при ненасищане (С = С двойна връзка) и реакция на карбоксилната група –СООН.

Това позволява да се получат много производни от канелената киселина, което предизвика особен интерес от изследователите, особено в областта на медицината.

Наличието на бензолен пръстен в молекулата му и ненаситената къса верига го правят с ниска полярност, следователно ниската му разтворимост във вода.

Соли на канелена киселина или канелати на алкални метали са разтворими във вода.

Роля в природата

Канелената киселина има особена роля в метаболизма на растенията, тъй като се разпределя в цялото растително царство.

Канелена кора. Тири. Източник: Wikipedia Commons.

Той е предшественик на флавоноиди, алкалоиди, кумарини и лигнин, структурен компонент на растенията.

Принадлежи към класа на ауксините, които са хормони, които регулират растежа на клетките в растенията.

Получаване

В природата транс изомерът на канелената киселина идва от отстраняването на амоняк от фенилаланин (аминокиселина), което се получава благодарение на ензима фенилаланин-амоняк-лиаза. Този ензим се намира във висшите растения, гъбички и дрожди.

Канелената киселина често се конюгира с аминокиселини и захарни киселини. Например, цинамоглицинът присъства в растенията, но може да бъде продукт на животински метаболизъм. Той се намира в ароматната жлеза на канадския бобър, но вероятно го получавате от храната.

Използване в медицински приложения

Антираков ефект

Канелената киселина се използва от стотици години за лечение на рак в китайската медицина, тъй като е част от Xuanshen, който е корен на тревисто растение от семейство Scrophulariaceae.

В края на 19-ти и началото на 20-ти век се използва за лечение на рак, но изследванията не продължават до преди няколко десетилетия.

Въпреки че ролята му е неизвестна, наскоро е потвърдена ефективността му срещу рак на костите (остеосаркома).

Установено е също, че упражнява антипролиферационен ефект върху злокачествените клетки на аденокарцином на дебелото черво, меланом, рак на простатата и рак на белия дроб.

Според някои преживявания, лечението на меланомните клетки с канелена киселина за 3 дни доведе до 75-95% загуба на инвазивност, тоест способността за разграждане и преминаване на тъканната бариера. Това се дължи на модулацията, която упражнява върху гените, участващи в туморни метастази.

Освен това е установено, че канелената киселина е мощен инхибитор на ензим, който влияе върху прогресирането на хормонално зависими форми на рак, като рак на простатата, гърдата и ендометриума.

В допълнение, безброй съединения, получени от канелена киселина, имат противоракови свойства.

Положителни ефекти срещу инсулинова резистентност и диабет

Някои изследователи откриха, че канелената киселина може да облекчи инсулиновата резистентност.

Това заболяване се състои в неефективността на действието на инсулина или неспособността той да постигне нормален отговор на абсорбцията на глюкоза от клетките.

Поради това клетките не абсорбират глюкоза, която остава в кръвта и се появява хипергликемия или излишна глюкоза в кръвта. След това се казва, че клетката е устойчива на инсулин.

Последицата от нелечението на инсулиновата резистентност е диабет тип 2.

Канелената киселина има механизми на действие, които подобряват ефективността на инсулина, което се превръща в повишено усвояване на глюкоза от инсулинорезистентните клетки и облекчаване на заболяването.

Няколко полифенолни производни на канелената киселина също са полезни при лечението на тези заболявания, но поради тяхната ниска бионаличност, както канелената киселина, така и нейните производни все още се проучват.

Полагат се усилия за разработване на различни форми на приложение на тези съединения, като наночастици, капсулиране и емулсии.

Противотуберкулозни ефекти

Транс-цинаминовата киселина и нейните производни са били използвани като противотуберкулозни средства около 1894 г. Въпреки това те са едва наскоро проучени за тази цел.

Установено е, че сега имат синергичен ефект, когато се използват с други противотуберкулозни лекарства, дори тези, на които бактериите Mycobacterium tuberculosis са станали резистентни, засилващи действието на лекарството.

Mycobacterium tuberculosis. Кредит за снимки: Доставчици (и) на Дженис Карр: CDC / д-р Рей Бътлър; Джанис Кар. Източник: Wikipedia Commons.

Различни благоприятни ефекти

Канелената киселина и много от нейните производни проявяват хепатопротективна, антималариална, антиоксидантна и защитна активност върху сърдечно-съдовата система.

Също така много от неговите полифенолни производни упражняват антибактериални, антивирусни и противогъбични ефекти.

Използване в хранително-вкусовата промишленост

Канелената киселина и няколко нейни производни се използват за овкусяване на някои храни.

По-специално за канелената киселина дневният предел на прием или ADI (приемлив дневен прием) според стандартите на Съвета на Европа е 1,25 mg / kg на ден.

Нови приложения

Наскоро (2019 г.) беше установено, че цис-цинаминовата киселина благоприятства растежа на растението Arabidopsis thaliana, което е роднина на зелето и горчицата.

Учените заключиха, че цис-цинаминовата киселина има висок потенциал като растеж на растенията, стимулиращ агрохимика.

Препратки

1. Hoskins, JA (1984). Появата, метаболизмът и токсичността на канелената киселина и сродните съединения. Списание за приложна токсикология, том 4, № 6, 1984. Извлечено от onlinelibrary.wiley.com.
2. Национална медицинска библиотека на САЩ. (2019). Канелена киселина. Възстановени от: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Хуанг, D.-W. и др. (2009 г.). Ефект на кафеената и канелената киселина върху усвояването на глюкозата в хепатоцитите, устойчиви на инсулин. Agric. Food Chem. 2009, 57, 7687-7692. Възстановено от pubs.acs.org.
4. De, P. et al. (2011 г.). Производни на канелена киселина като противоракови агенти - преглед. Текуща лекарствена химия, 2011, 18, 1672-1703. Възстановени от eurekaselect.com.
5. De, P. et al. (2012 г.). Производни на канелена киселина при туберкулоза, малария и сърдечно-съдови заболявания - преглед. Текуща органична химия, 2012, 16, 747-768. Възстановени от eurekaselect.com.
6. Сова, М. (2012). Антиоксидантни и антимикробни активности на производни на канелена киселина. Мини рецензии в медицинската химия, 2012, 12, 749-767. Възстановено от ncbi.nlm.nih.org.
7. Adisakwattana, S. (2017). Канелената киселина и нейните производни: Механизми за предотвратяване и справяне с диабета и неговите усложнения. Хранителни вещества 2017, 9, 163. Възстановени от ncbi.nlm.nih.gov.
8. Steenackers, W. et al. (2019). цис-цинамовата киселина е естествено съединение, стимулиращо растежа на растенията. Доклад Бот. 2019 август 30. Възстановен от ncbi.nlm.nih.gov.