СТЕАРИНОВА КИСЕЛИНА (CH3 (CH2) 16COOH): СТРУКТУРА, СВОЙСТВА, ПРИЛОЖЕНИЯ - ХИМИЯ - 2025

На стеаринова киселина е твърдо органично съединение с химична формула СН ₃ (СН ₂) ₁₆ СООН. Това е карбоксилна киселина, която принадлежи към групата на дългите верижни наситени мастни киселини. Той е с жълтеникаво бял цвят и има мирис, подобен на този на лой или животински мазнини.

Нарича се мастна киселина, тъй като присъства в много животински и растителни мазнини и масла. Той е част от метаболизма на повечето живи същества и обикновено се намира под формата на глицериновия естер.

Твърда стеаринова киселина. Адам Рендзиковски. Източник: Wikimedia Commons.

Какаото го има в голямо съотношение, както и лойът от говеда, свинска мазнина и масло. Той също присъства в растителните масла като царевицата. За да се получи, тристеаринът се хидролизира, тоест се обработва с вода и алкали.

Поглъщането на стеаринова киселина с храната и нейният ефект върху здравето в момента създава съмнения за изследователите. Изглежда, че има повече вредни, отколкото полезни ефекти.

Той е полезен при приготвянето на лекарства, водоизолиращи опаковки, парафинови свещи, смазочни мазнини, материали за формоване на фигури, козметика, мехлеми, кремове, сред много други приложения.

структура

Молекулата на стеариновата киселина има линейна верига от 18 въглеродни атома, в която последният въглероден атом е част от карбоксилна група -COOH. Въглеродната верига има само единични СС връзки, тъй като е наситена мастна киселина.

Разширената му формула е:

CH ₃ -СН ₂ -СН ₂ -СН ₂ -СН ₂ -СН ₂ -СН ₂ -СН ₂ -СН ₂ -СН ₂ -СН ₂ -СН ₂ -СН ₂ -СН ₂ -СН ₂ -СН ₂ -СН ₂ -COOH

Структура на молекулата на стеаринова киселина. Можете да видите неговата дълга наситена верига и групата -COOH в края. Волфганг Шефер. Източник: Wikimedia Commons.

номенклатура

-Стеаринова киселина

-Октадеканова киселина

-Стеарофанова киселина

Физични свойства

Физическо състояние

Бяло до леко жълто, кристално твърдо вещество с нежна миризма на себум.

Молекулно тегло

284,5 g / mol

Точка на топене

69,3 ° C

Точка на кипене

383 ºC

Flashpoint

196 ° C (метод на затворена чаша).

плътност

0,9408 g / cm ³ при 20 ° C

разтворимост

Неразтворим във вода и плава върху него. Слабо разтворим в алкохол. Разтворим в етер, ацетон и хлороформ.

Константа на дисоциация

pK _a = 4.75

Химични свойства

Стеариновата киселина взаимодейства с натриев хидроксид (NaOH) и образува натриев стеарат, който е сапун. Повечето сапуни съдържат натриев стеарат.

Стеариновата киселина и натриевият стеарат обикновено се считат за безопасни и нетоксични съединения.

Местоположение сред природата

Стеариновата киселина е една от съставките на много масла и мазнини от растителен и животински произход. Обикновено е под формата на неговия глицеринов естер.

Свинска мас. Един от неговите компоненти е стеаринова киселина. Rasbak. Източник: Wikimedia Commons.

Той присъства в много твърди мазнини като лой и в по-малка степен в полутвърди мазнини като свинска мас, масло и в растителни масла като царевица и памук.

Масло, храна, която съдържа стеаринова киселина. Автор: Congerdesign. Източник: Pixabay

Той е важен компонент на какаовото масло (38%) и шеа (африканско дърво, което произвежда вид ядки) (38,1%).

Какаови зърна Какаовото масло е много богато на стеаринова киселина. Автор: Dghchocolatier. Източник: Pixabay

Той е част от метаболизма на много живи същества, като растения, бозайници, хора, ракообразни и водорасли. Това означава, че например хората могат да го синтезират в тялото си.

Ефект от приема на стеаринова киселина с храната върху човешкото здраве

Стеариновата киселина, въпреки че се среща естествено в човешкото тяло, също се приема с храни, които я съдържат както от нейния източник, така и се добавя към нейния състав.

Трябва да се отбележи, че сред индустриално преработените храни транс мазнините са преустановени, защото са много вредни за човешкото здраве. Тези мазнини бяха заменени от наситени мастни киселини, сред които стеаринова киселина.

Ефектите от това заместване все още се проучват. Като цяло, дълговерижните наситени мастни киселини повишават нивата на холестерол с ниска плътност, което е свързано със смъртността от коронарна и сърдечна болест.

Някои изследвания обаче показват, че стеариновата киселина намалява холестерола с ниска плътност, което предполага, че има антиатерогенни свойства, тоест, че не генерира плака в артериите, а по-скоро благоприятства здравето на кръвоносните съдове.

От друга страна, други изследвания показват, че той има най-висок протромботичен потенциал на дълговерижни наситени мастни киселини, това означава, че може да насърчи прояви на запушване на кръвоносните съдове.

Освен това е установено, че високите нива на стеаринова киселина в кръвта са токсични за определени клетки на панкреаса, което може да влоши симптомите на диабет тип 2. Това заболяване е често срещано при хора с много наднормено тегло.

Лице с наднормено тегло. Не е препоръчително да ядете храни със стеаринова киселина, тъй като това може да причини или да увеличи заболяването диабет тип 2. Автор: Sedatgunduz. Източник: Pixabay

Именно поради тези причини ефектите му все още се изследват, тъй като не е възможно да се изясни дали действието му е благоприятно или не за здравето на човешкия организъм.

Получаване

Той може да се получи чрез хидролиза на С ₃ Н ₅ глицерин или тристеарин стеарат (СООС ₁₇ Н ₃₅) ₃, в съответствие със следната химична реакция:

Триестерин + Натриев хидроксид → Натриев стеарат + Глицерин

За да се произведе по търговски начин, се извършва хидрогенирането на 18-въглеродни ненаситени мастни киселини, като тези, които се съдържат в памучните семена и други зеленчуци.

С други думи, водородът се добавя към C = C двойните връзки на ненаситени мастни киселини, оставащи като CC единични връзки, както следва:

-СН = СН- + Н ₂ → -СН ₂ -СН ₂ -

Приложения

В различни приложения

Стеариновата киселина е важно търговско химично съединение.

Използва се във фармацевтичната промишленост за производството на различни лекарства, като супозитории, хапчета с покритие за чревни заболявания или за покриване на горчиви лекарства. Освен това е съставка в мехлемите или мехлемите.

Тъй като е неразтворим във вода, той се използва в хранително-вкусовата промишленост за изолиране на опаковки и за приготвяне на различни видове водоустойчиви материали.

Използва се и като съставка в желета, пудинги, бонбони и безалкохолни напитки, защото им придава определен вискозитет.

Използва се при производството на стеаринови свещи и се добавя в парафинов восък в малки количества. Поради своята текстура, той се използва и при формовъчни материали, които се използват за направата на триизмерни модели.

Освен това работи в покрития срещу статично електричество.

Натриевата му сол е сапун и се използва и за втвърдяване на сапуни. Тъй като е безобидно съединение за хората, то се използва за приготвяне на козметика, като емолиент или мазнина в кремовете. Служи и за омекотяване на пластмаси.

Сапуните обикновено съдържат натриев стеарат, който е производно на стеаринова киселина. Автор: Theresaharris10. Източник: Pixabay

Козметичните кремове често съдържат стеаринова киселина. Автор: Photosforyou. Източник: Pixabay

Стеариновата киселина се използва за приготвяне на други химически съединения като някои метални стеарати, например алуминий, който се използва за приготвяне на смазочни мазнини чрез сгъстяване на маслата, които ги съставят.

В допълнение, той е съставка на някои пестициди, използва се в сушилни за лак и като активатор на вулканизацията на синтетичния каучук.

За улов на комари, пренасящи болести

Стеариновата киселина се използва успешно в ултравиолетовите (UV) светлинни капани за привличане на комари, предаващи денга.

Характерната му миризма е подобна на тази на млечната киселина, която е тази, която се намира на кожата на хората, така че, когато е поставена в капаните, тя привлича комари, които са хванати в устройството и умират.

Препратки

1. Tvrzicka, E. et al. (2011 г.). Мастните киселини като биосъединения: Тяхната роля в човешкия метаболизъм, здравето и болестите - Преглед. Част 1: Класификация, хранителни източници и биологични функции. Biomed Pap Med Fac Univ Palacky Olomouc Чехия Repub. 2011 юни; 155 (2): 117-130. Възстановен от biomed.upol.cz.
2. Tseng, W.-H. и др. (2019). Дизайн на устройството за вторичен свободен обектив със стеаринова киселина за система за улавяне на комари с нисък отблясък с ултравиолетови светлинни диоди. Електроника 2019, 8, 624. Възстановено от mdpi.com.
3. Енциклопедия на химията на Ван Ностранд (2005). Стеаринова киселина и стеарати. Възстановено от onlinelibrary.wiley.com.
4. Национална медицинска библиотека на САЩ. (2019). Стеаринова киселина. Възстановени от: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
5. Lu, H. et al. (2016 г.). Повишената циркулираща стеаринова киселина води до основен липотоксичен ефект върху бета-клетките на панкреаса на мишка при хиперлипидемия чрез miR-34a-5p-медииран PERK / p53-зависим път. Диабетология 2016, 59 (6): 1247-57. Възстановени от ncbi.nlm.nih.gov.