ФЕНОКСИОЦЕТНА КИСЕЛИНА: СИНТЕЗ, ПРОЦЕДУРА, УПОТРЕБА, РИСКОВЕ - ХИМИЯ - 2025

На феноксиоцетна киселина е вещество от органичен произход, образуван от реакцията между фенол и монохлороцетна киселина в присъствието на разтвор на натриев хидроксид. Процедурата, използвана за получаване на този продукт, се нарича синтез на етери на Уилямсън.

Синтезираната феноксиоцетна киселина е бяла или безцветна утайка, образувана от иглени кристали, практически неразтворими във вода (разтворимост във вода 12 g / l ^-1), но разтворима в оцетна киселина, фенол и диетилов етер.

Химична структура на феноксиоцетна киселина. Източник: «Феноксиоцетна киселина». Уикипедия, безплатната енциклопедия. 13 май 2014 г., 17:21 ч. UTC. 13 май 2014 г., 17:21 en.wikipedia.org. Редактирано оформление на изображението.

Химическото му наименование е 2-феноксиетанонова, а молекулната му формула е C ₈ H ₈ O ₃. Молекулната маса е 152.15 g.mol ^-1. Този продукт се държи като слаба киселина и има точка на топене между 98 до 100 ° C и точка на кипене 285 ° C.

Феноксиоцетна киселина е междинен продукт при синтеза на вещества с хербицидни свойства. Сама по себе си феноксиоцетна киселина има противогъбични свойства срещу Candida albicans и Trichophyton rubrum. Полезен е и като ексфолиатив на кожата, като елиминира излишния кератин при калуси.

Необходимо е да се вземат предпазни мерки при работата с него, тъй като при нагряване той отделя токсични газове, които са корозивни. Сред газовете е хлороводородът.

Директното излагане с този продукт може да причини леко дразнене на кожата или лигавицата, въпреки че не е от голямо значение, с изключение на засягане на очната лигавица, може да бъде сериозно. Освен това причинява дразнене на дихателните пътища при вдишване и стомашния път при поглъщане.

Това е незапалимо вещество и доста стабилно при стайна температура, но при високи температури или налягане може да загуби стабилността си и при изправяне на вода може да отдели определено количество енергия, но няма да го направи насилствено.

Синтез на феноксиоцетна киселина

Фенолът е алкохол и като такъв се държи като слаба киселина, поради което лесно губи киселия протон (Н ⁺) до алкал (натриев хидроксид), за да се превърне в алкоксид (фенолат). Това по-късно, чрез бимолекулярно нуклеофилно заместване, ще образува етер.

Алкоксидът работи като нуклеофил, тоест е способен да отдели 2 електрона, които са свободни на друго вещество. В случая на реакцията, която ни засяга, това е алкил халидът (монохлорооцетна киселина) по такъв начин, че той се свързва силно чрез ковалентни връзки с него, образувайки ново вещество, което в този случай е етер.

По време на реакцията се случва изместване на халогенидния йон, който се замества от алкоксидния анион. Тази реакция е известна като синтеза на Уилямсън етери.

Количеството на получения продукт и скоростта, с която се получава, ще зависят от концентрацията на участващите реагенти, тъй като това е кинетична реакция от втори ред, при която сблъсъкът на молекулите (нуклеофил + алкилхалид) определя неговата ефективност.

процес

Етап 1

За да започне синтезът на феноксиоцетна киселина, 0,5 g фенол се претегля внимателно и се поставя в крушовидна еднолистна колба с вместимост 50 ml. 2.5 ml натриев хидроксид (NaOH) с 33% (р / об) се добавят за разтварянето му.

Проверете алкалността на разтвора с pH индикаторна хартия. Поставете корков капак върху колбата и разбъркайте енергично в продължение на 5 минути. За смесване може да се използва магнитна бъркалка.

Стъпка 2

Впоследствие се добавят 0,75 g монохлороцетна киселина и се повтаря процедурата на смесване в продължение на 5 минути.

Ако сместа се стреми да се втвърди или стане пастообразна, можете да добавите вода (между 1 до 3 ml), но това се добавя малко по малко, докато се върне към предишната консистенция, без да се разрежда твърде много.

Стъпка 3

Разкрийте колбата и я поставете във водна баня, която има система за обратен хладник за 10 минути. Ако поточната система не е налична, тя се оставя за 40 минути.

Стъпка 4

Оставете разтворът да се охлади и добавете 5 ml вода, след това подкислете с концентриран разтвор на HCl, докато достигне рН 1. (Измервайте pH с хартия за тази цел).

Стъпка 5

Провежда се внимателно сместа през сепарационната фуния и се екстрахира три пъти, като се използва 5 ml етилов етер при всяка процедура.

Обединете органичните екстракти и се върнете в сепарационната фуния, за да проведете промиване с вода в три екземпляра, като използвате 5 ml вода за всяко измиване.

Водните фракции се разделят, за да бъдат изхвърлени.

Стъпка 6

След това, органичната фракция се екстрахира с 3 мл натриев карбонат (Na ₂ СО ₃) в 15% три пъти.

Полученият алкален воден екстракт се поставя в ледена баня и се подкислява с НС1 до рН = 1, което генерира утаяването на продукта. Етапът на подкиселяване трябва да се извърши с голямо внимание, като се добавя капка по капка, защото реакцията генерира пяна и ако се добави рязко, може да се разпръсне.

Твърдото вещество се получава чрез вакуумна филтрация, утайката се промива и се оставя да изсъхне.

Стъпка 7

Полученият продукт се претегля и се наблюдава добив и точка на топене.

Източник: Sandoval M. (2015). Ръководство за лабораторни практики по органична химия II. Национален автономен университет в Мексико Химически факултет.

Приложения

Самата феноксиоцетна киселина има фунгицидна активност срещу някои гъбички, като Candida albicans и Trichophyton rubrum. Това действие е описано в разследване, проведено от González et al.

Работата разкри, че минималната инхибиторна или фунгистатична концентрация (MIC) и минималната фунгицидна концентрация (CMF) са еднакви (2,5 mg / ml) за 13 вида Candida albicans от клинични проби, по-специално за пациенти, страдащи от онихомикоза., Докато щам Candida albicans ATCC 10231 представя MIC от 2,5 mg / ml и CMF от 5,0 mg / ml. От своя страна, Trichophyton rubrum представи MIC от 0,313 mg / ml и CMF от 1,25 mg / ml в 8 щама, анализирани от заразени нокти.

В допълнение, феноксиоцетна киселина е много полезна като ексфолиатив на кератин, следователно е в състояние да сведе до минимум калуси или пъпки върху кожата, засегната с тези характеристики.

От друга страна, феноксиоцетната киселина е суровина за синтеза на пестициди, по-специално хербициди, като Astix и Duplosan.

Рискове

Ако продуктът бъде погълнат случайно, той ще предизвика дразнене на лигавиците в целия стомашно-чревен тракт (устата, хранопровода, стомаха и червата).

При вдишване той ще предизвика дразнене на дихателната лигавица, причинявайки дихателна недостатъчност и кашлица.

На кожата може да причини леко дразнене. Докато върху очната лигавица дразненето ще бъде по-силно. В тези случаи се препоръчва да се измие засегнатата област с много вода и сапун и да се измие очната лигавица с много вода.

Този продукт се свързва като предразполагащ фактор за развитието или появата на мастните тумори. Тези тумори най-често се развиват в крайниците или корема.

От друга страна, този продукт е класифициран като не опасен за транспорт съгласно критериите, описани в транспортните разпоредби.

Пестицидите, получени от феноксиоцетна киселина, обикновено са токсични за околната среда и са свързани с генетични мутации, по-специално с т-транслокацията, присъстваща при неходжкинов лимфом при хора.

Предпазни мерки

- Този продукт трябва да се пази от силни окислители и основи, с които може да реагира бурно.

- Важно е да избягвате нагряването на този продукт.

- Дръжте се, като използвате защитни мерки, като ръкавици, рокля, предпазни очила.

Препратки

1. González G, Trujillo R. Феноксиоцетна киселина, идентифициране и определяне на нейното противогъбично действие in vitro срещу Candida albicans и Trichophyton rubrum. Преподобна Перуана от Фармацевтичния факултет, 1998 г.; 34 (109). Достъпно на: unmsm.edu
2. „Феноксиоцетна киселина“. Уикипедия, безплатната енциклопедия. 13 май 2014 г., 17:21 ч. UTC. 13 май 2014 г., 17:21. Wikipedia.org
3. Merck Laboratories. Информационен лист за безопасност. 2017.Достъпно на: ens.uabc.mx/
4. Aventis Laboratories. Информационен лист за безопасност на Aventis. 2001. Достъпно на: afipa.cl
5. Gutiérrez M. Феноксиацетици при токсикологични спешни случаи. CIATOX Токсикологичен информационен и консултативен център. Национален университет на Колумбия. Достъпно на: encolombia.com
6. Сандовал М. (2015). Ръководство за лабораторни практики по органична химия II. Национален автономен университет в Мексико Химически факултет.
7. Merck Laboratories. Информационен лист за безопасност съгласно Регламент № 1907/2006 на ЕС. 2015 Достъпно на: ens.uabc.mx/
8. Berzal-Cantalejo M, Herranz-Torrubiano A, Cuenca-González C. Adipose тумор с алармени симптоми. Rev Clín Med Fam 2015, 8 (3): 246-250. Достъпно на: scielo.isciii.es/scielo.
9. Matheus T, Bolaños A. Micronuclei: биомаркер на генотоксичност при изложени на пестициди. Салус, 2014; 18 (2): 18-26. Достъпно на: ve.scielo.org