ХИППУРОВА КИСЕЛИНА: СТРУКТУРА, СВОЙСТВА, БИОСИНТЕЗ, ПРИЛОЖЕНИЯ - ХИМИЯ - 2025

В хипурова киселина е органична съединение с химична формула C ₆ H ₅ CONHCH ₂ СООН. Тя се формира от конюгирането между бензоена киселина С ₆ Н ₅ СООН и глицин NH ₂ СН ₂ СООН.

Хиппуровата киселина е безцветно кристално твърдо вещество. Произхожда от метаболизма на ароматни органични съединения в организма на бозайници, като хора, коне, говеда и гризачи, между другото.

Хиппуровата киселина първо е изолирана от конска урина. в. Източник: Wikipedia Commons.

Биосинтезата му се осъществява в митохондриите на чернодробните клетки или бъбречните клетки, като се започне от бензоената киселина. Веднъж произведена, хипуровата киселина се отделя с урината. Всъщност името „хипурик“ идва от хипопотами, гръцка дума, която означава кон, тъй като за първи път е изолирана от конска урина.

Наличието на определени полезни микроорганизми в червата на човека причинява абсорбиране на определени органични съединения или не и зависи от това дали повече или по-малко хипурова киселина се произвежда по-късно.

Използва се за определяне на степента на излагане на толуен при хора, които работят с разтворители. Може да се използва като индикатор за увреждане на сърцето при хронични пациенти с бъбреци. Освен това има потенциална употреба в специализирани оптични устройства.

структура

Киселина молекула хипурова е съставена от бензоилова група С ₆ Н ₅ -С = О и група -СН ₂ -СООН, както свързан с -NH- амино група.

Структура на молекулата на хипуровата киселина. Потребител: Edgar181. Източник: Wikipedia Commons.

номенклатура

- Хиппурова киселина

- N-бензоил-глицин

- 2-бензоамидооцетна киселина

- Бензоил-амино-оцетна киселина

- 2-фенилформамидо-оцетна киселина

- фенил-карбонил-аминооцетна киселина

- N- (фенилкарбонил) глицин

- Хипурат (когато е под формата на сол, като натриев или калиев хипурат)

Имоти

Физическо състояние

Безцветно кристално твърдо вещество с орторомбична структура.

Молекулно тегло

179,17 g / mol

Точка на топене

187-191 ° С

Точка на кипене

210 ºC (започва да се разлага)

плътност

1.38 гр / см ³

разтворимост

Слабо разтворим във вода: 3,75 g / L

Местоположение сред природата

Той е нормален компонент в човешката урина, тъй като идва от метаболизирането на ароматни органични съединения, които се поглъщат с храната.

Хиппуровата киселина е нормален компонент в урината на хората и тревопасните бозайници. Автор: Plume Ploume. Източник: Pixabay

Някои от тези съединения са полифеноли, присъстващи в напитки като чай, кафе, вино и плодови сокове.

Полифеноли като хлорогенна киселина, канелена киселина, хининова киселина и (+) - катехин се превръщат в бензоена киселина, която се трансформира в хиппурова киселина и се екскретира с урината.

Други съединения, които също пораждат бензоена киселина и следователно хипурова киселина са фенилаланин и шикимова или психична киселина.

Бензоената киселина се използва и като консервант за храна, така че хипуровата киселина също се извлича от тези храни.

Има определени напитки, чието поглъщане увеличава екскрецията на хипурова киселина, например ябълков сайдер, Gingko biloba, инфузия на лайка или плодове като боровинки, праскови и сливи, между другото.

Пиенето на ябълков сок увеличава екскрецията на хипурова киселина. Автор: Rawpixel Източник: Pixabay

Той е бил открит и в урината на тревопасни бозайници като говеда и коне, гризачи, плъхове, зайци, а също и котки и някои видове маймуни.

Тъй като е бил изолиран за първи път от урината на коне, е получил името Хипурик от гръцката дума hippos, което означава кон.

Биосинтеза

Биологичният му синтез се осъществява в митохондриите на чернодробните или бъбречните клетки и идва основно от бензоената киселина. Това изисква две стъпки.

Първата стъпка е превръщането на бензоената киселина в бензоиладенилат. Този етап се катализира от ензима бензоил-КоА синтетаза.

На втория етап глицинът пресича митохондриалната мембрана и реагира с бензоиладенилат, генерирайки хипурат. Това се катализира от ензима бензоилCoA-глицин N-ацилтрансфераза.

Значение на микробиотата на червата

Има доказателства, че полифенолните съединения с високо молекулно тегло не се абсорбират добре в червата на човека. Метаболизирането на полифенолите в червата на човека се осъществява чрез естествено колонизиращи се микроби, известни като микробиота.

Микробиотата действа чрез различни видове реакции като дехидроксилиране, редукция, хидролиза, декарбоксилиране и деметилиране.

Например микроорганизмите разбиват катехиновия пръстен до валеролактон, който след това се трансформира във фенилпропионова киселина. Това се абсорбира от червата и се метаболизира в черния дроб, генерирайки бензоена киселина.

Други проучвания показват, че хидролизата на хлорогенната киселина от микробиота на червата произвежда кофеева и хининова киселина. Кафеената киселина се редуцира до 3,4-дихидрокси-фенил-пропионова киселина и след това се дехидроксилира до 3-хидрокси-фенил-пропионова киселина.

Тогава последната и хининовата киселина се превръщат в бензоена киселина, а тази в хиппурова киселина.

Определени изследвания показват, че наличието на определен тип чревна микробиота е от съществено значение за метаболизма на фенолните компоненти на храната и съответно за производството на хипурат.

И е установено, че чрез промяна на вида на диетата чревната микробиота може да се промени, което може да стимулира по-голямо или по-малко производство на хипурова киселина.

Приложения

В трудовата медицина

Хиппуровата киселина се използва като биомаркер при биологичния мониторинг на професионалното излагане на високи концентрации на толуен във въздуха.

След абсорбцията си чрез вдишване, толуенът в човешкото тяло се метаболизира до хиппурова киселина чрез бензоена киселина.

Въпреки липсата на специфичност към толуола, е установена добра корелация между концентрацията на толуол във въздуха на работната среда и нивата на хипурова киселина в урината.

Той е най-използваният индикатор за наблюдение на толуола при изложени на работниците.

Най-важните източници на образуване на хипурова киселина от изложени на работниците са замърсяването на околната среда с толуен и храна.

Работниците в обувната промишленост са изложени на органични разтворители, особено на толуен. Хората, които работят с бои на маслена основа, също са изложени на толуен от разтворители.

Острото и хронично излагане на толуен причинява множество ефекти в човешкото тяло, тъй като засяга нервната, стомашно-чревната, бъбречната и сърдечно-съдовата система.

Именно поради тези причини наблюдението за хипуринова киселина в урината на тези изложени на толуен работници е толкова важно.

Антибактериален ефект

Определени източници на информация съобщават, че увеличаването на концентрацията на хипуринова киселина в урината може да има антибактериален ефект.

Потенциални приложения

Като биомаркер при хронично бъбречно заболяване

Някои изследователи са открили, че основният начин на елиминиране на хипуровата киселина е тубуларната бъбречна секреция и че нарушаването на този механизъм води до натрупването му в кръвта.

Концентрацията на хипурова киселина в серума на хронични пациенти с бъбреци, подложени на хемодиализа в продължение на много години, е свързана с хипертрофия на лявата камера на сърцето при такива пациенти.

Поради тази причина е предложен като биомаркер или начин за определяне на претоварването на лявата камера на сърцето, което е свързано с повишен риск от смърт при пациенти в последния стадий на хронично бъбречно заболяване.

Като нелинеен оптичен материал

Хиппуровата киселина е проучена като нелинеен оптичен материал.

Нелинейните оптични материали са полезни в областта на телекомуникациите, оптичните изчисления и оптичното съхранение на данни.

Оптичните свойства на кристали на хипурова киселина, легирани с натриев хлорид NaCl и калиев хлорид KCl. Това означава, че хипуровата киселина се е кристализирала с много малки количества от тези соли в кристалната си структура.

Наблюдавани са допинг соли за подобряване на ефективността на генериране на втора хармония, важно свойство за нелинейните оптични материали. Те също повишават термичната стабилност и микротвердостта на кристалите на хипурова киселина.

Освен това, изследванията в UV-видимата област потвърждават, че легираните кристали могат да бъдат много полезни в оптичните прозорци с дължина на вълната между 300 и 1200 nm.

Всички тези предимства потвърждават, че хипуровата киселина, легирана с NaCl и KCl, може да се използва при производството на нелинейни оптични устройства.

За намаляване на парниковия ефект

Някои изследователи са показали, че увеличаването на хипурова киселина с до 12,6% в урината на едрия рогат добитък може да намали емисиите на N ₂ O газ в атмосферата от паша почва от 65%.

N ₂ O е парников газ с по-голям потенциал за опасност от CO ₂.

Един от най-важните източници на N ₂ O в света е урината, отложена от преживни животни, тъй като идва от трансформацията на урея, азотно съединение, присъстващо в урината.

Диетата на преживните животни оказва силно влияние върху съдържанието на хипуринова киселина в урината им.

Следователно, промяната в диетата на паша на животни към получаване на по-високо съдържание на хипурова киселина в урината им може да помогне за смекчаване на парниковия ефект.

Хранене на добитък. Автор: Матиас Бьокел. Източник: Pixabay

Препратки

1. Lees, HJ et al. (2013). Хипурат: Естествената история на бозайник-микробен кометаболит. Journal of Proteome Research, 23 януари 2013 г. Възстановено от pubs.acs.org.
2. Ю, Т.-Н. и др. (2018) Асоциация между хиппурова киселина и хипертрофия на лявата камера при пациенти с поддържаща хемодиализа. Clinica Chimica Acta 484 (2018) 47-51. Възстановени от sciencedirect.com.
3. Суреш Кумар, Б. и Раджендра Бабу, К. (2007). Растеж и характеризиране на легирани кристали на хипурова киселина за NLO устройства. Crys. Резол Технол. 42, № 6, 607-612 (2007). Възстановено от onlinelibrary.wiley.com.
4. Bertram, JE et al. (2009 г.). Инхибирането на хипурната киселина и бензоената киселина на емисиите на N ₂ O от урината от почвата. Global Change Biology (2009) 15, 2067-2077. Възстановено от onlinelibrary.wiley.com.
5. Decharat, S. (2014). Нива на хиппурова киселина в работниците на бои при производителите на стоманени мебели в Тайланд. Безопасност и здраве при работа 5 (2014) 227-233. Възстановени от sciencedirect.com.
6. Национална медицинска библиотека на САЩ. (2019). Хиппурова киселина. Възстановени от: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.