УНДЕЦИЛЕНОВА КИСЕЛИНА: СТРУКТУРА, СВОЙСТВА, СИНТЕЗ, ПРИЛОЖЕНИЯ - ХИМИЯ - 2025

В ундециленова киселина е органично съединение, чиято химична формула е C ₁₁ H ₂₀ O ₂. Известна е още като 10-ундеценова киселина и представлява ненаситена мастна киселина с двойна връзка между десетия и единадесетия въглерод.

Получава се от рициново масло, тоест от рициново масло. Намира се естествено в някои растения, особено в плодовете на храста от черен бъз. Ако ундециленовата киселина се нагрява в присъствието на въздух, се получава дикарбоксилова киселина (тоест съединение с две карбоксилни групи -СООН) и окислени полимерни материали.

Ундециленова киселина. Автор: Marilú Stea.

Ако се нагрява при липса на въздух, той полимеризира, тоест генерира съединения с две или повече единици, слепени многократно. Обикновено се използва като противогъбично средство и за лечение на кожни проблеми като екзема, трихофития и други кожни състояния. Действа като фунгистатик. Използва се при локално лечение.

Тъй като има две противоположни функционални групи, той действа като свързваща молекула при различни приложения, например при производството на полимери, за повишаване на биочувствителността на определени материали и за насърчаване на транспортирането на противоракови лекарства.

структура

Той има наситена верига с двойна връзка (С = С) и карбоксилна група (-СООН) в противоположните краища на молекулата.

Следното е структурата на киселина молекула ундециленова, където всеки връх съответства на -СН ₂ - единица, левият край има двойна връзка и в десния край има -СООН.

Структура на ундециленовата киселина. Edgar181. Източник: Wikipedia Commons.

номенклатура

- Ундециленова киселина

- 10-ундеценова киселина

- 10,11-ундециленова киселина

- Undec-10-енова киселина

Физични свойства

Физическо състояние

Твърди (кристали) или течни в зависимост от температурата на околната среда.

Молекулно тегло

184,27 g / mol

Точка на топене

24.5 ° C

Точка на кипене

275 ° С, се разлага при 295 ° С

плътност

0,907 g / cm ³

разтворимост

Неразтворим във вода. Разтворим в алкохол, етер и хлороформ

Химични свойства

Загряване в присъствието на кислород

Ако недециленовата киселина е подложена на нагряване до 80 ° С при непрекъснат поток от CO ₂ свободен въздух, възникват няколко реакции, сред които са:

1) Двойно разкъсване на връзка с образуване на дикарбоксилова киселина.

2) Образуване на епоксиди чрез добавяне на кислород на мястото на двойната връзка.

3) Образуване на пероксиди.

4) Реакции на горното с оригиналната молекула на недециленовата киселина.

В резултат на тези реакции се получават следните продукти: себацинова киселина (която е дикарбоксилова киселина), 10,11-дихидроксиундеканова киселина (получена при разпадането на епоксид) и полимерни материали (образувани от алдолова кондензация на продукти на окисляване на кетон),

Образуваните епоксиди и пероксиди реагират бързо, за да дадат други окислителни продукти.

Загряване при липса на кислород

Когато 10-ундеценовата киселина е изложена на температури от 250-325 ° С, в азотна атмосфера образува димери, тримери и по-големи полимери. Количеството полимери се увеличава с увеличаване на времето за реакция.

токсичност

Въпреки че консултираната информация не е убедителна по отношение на токсичността при хората, показано, че ундециленовата киселина показва остра и хронична токсичност при лабораторни изследвания, които поглъщат животни.

Смъртоносната доза за 50% от пробите (LD ₅₀) е 8,15 g / kg. Проучванията за хроничност показват, че когато храната съдържа 2,5% ундециленова киселина, растежът на животните се инхибира.

синтез

Тя може да бъде получена от рициново масло (наричано още рициново масло), тъй като 90% от мастните киселини в рициновото масло са рицинолова киселина. Нагряването на последното във вакуумни условия, докато се получи пиролизата му, се получава ундециленова киселина.

Получаване на ундециленова киселина чрез пиролиза на рицинолова киселина от рициново масло. Автор: Marilú Stea

Приложения

При лечението на кожни заболявания

Ундециленовата киселина е полезна при лечение на дерматофитоза като tinea pedis, tinea cruris и tinea corporis.

Tinea corporis е повърхностна инфекция от дерматофитни гъби. Формата, която се придобива от контакт човек-човек, обикновено се причинява от T. rubrum. Придобити чрез контакт с домашни любимци като котки и кучета се причиняват от Microsporum canis.

Когато гъбичната инфекция е в краката, тя се нарича tinea pedis, разговорно наричана крак на спортист. Цинк ундециленат се използва като локално противогъбично средство при това състояние. Облекчава ужилването, паренето и дразненето на това заболяване.

Здрави крака. Автор: Xavalox Източник: Pixabay

В допълнение, емулсиите на недециленова киселина са ефективни за инхибиране на филаментацията и растежа на Candida albicans, гъбичка, причиняваща инфекция.

Според консултирани източници, ундециленовата киселина не е била успешна за лечението на псориазис.

В синтеза на други органични молекули

Ундециленовата киселина има две функционални групи: карбоксилна група -СООН и двойна връзка С = С, поради което се казва, че има бифункционално свойство.

Поради своето бифункционално свойство, той се използва за конюгиране или обединяване на други биомолекули като протеини, тъй като действа като свързваща молекула.

Една от известните му приложения е в получаването на болденон, който е естер на ундециленовата киселина. Болденон има ветеринарни приложения и въпреки че употребата му при хора не е медицински одобрена, има и такива, които го използват като анаболен стероид.

При получаване на полимери

Ундециленовата киселина се използва успешно за получаване на полиуретани.

Полиуретаните, приготвени с ундециленова киселина, проявяват добри термични и механични свойства и отлична хидролитична устойчивост поради високата си хидрофобност (те не показват загуба на тегло или намаление на молекулното тегло, когато остават във воден разтвор при 60 ° С в продължение на 6 месеца).

Тези характеристики ги правят подходящи за дългосрочни приложения и в чувствителна към влага среда.

Маса лакирана с полиуретанова смола. Bagoto. Източник: Wikipedia Commons.

В наномедицина срещу рак

Ундециленовата киселина е използвана при получаването на порести силициеви наночастици, към които е прикрепена чрез термична обработка.

Тези частици са полезни за дълбоко проникване в тумори и доставяне на противоракови лекарства в тях. Ундециленовата киселина допринася за по-голяма стабилност на силициевите наночастици във водна среда.

Порести силициеви наночастици. Manninog. Източник: Wikipedia Commons.

Така изградената наночастица има способността да генерира апоптоза (смърт) на няколко ракови клетки една след друга като ефект на домино.

В нови материали

Ундециленовата киселина е използвана за оптимизиране на свойствата на биочувствителност на нанокристалния диамант.

Нанокристалният диамант, легиран с бор, има различни свойства, като биосъвместимост, топлопроводимост, твърдост и е химически инертен, което го прави подходящ за голямо разнообразие от приложения като електронни устройства, биочувствителни материали и клетъчни култури.

За да се подобри биочувствителността, повърхността на диамантените нанокристали трябва да бъде модифицирана с биосъвместими функционални групи, като карбоксилни киселини, амини или алкохоли и по този начин да се постигне свързване или фиксиране на биомолекули.

Фотохимичното свързване с ундециленова киселина е удобен метод за въвеждане на карбоксилни групи върху диамант.

Когато тази процедура се провежда особено без защита на основната група, се получава по-висока плътност на COOH групите на повърхността на диаманта.

Това му дава по-голяма възможност за свързване на биомолекули, оптимизиране на техните свойства на биочувствителност.

Препратки

1. Lligadas, Gerard et al. (2012 г.). Олеинова киселина и недецеленова киселина като платформа химикали за термопластични полиуретани. Мономери, полимери и материали, основани на биологична основа. Глава 17, 2012, 269-280. Възстановено от pubs.acs.org.
2. DalNogare, S. и Bricker, CE (1950). Поведение на 10,11-ундециленовата киселина при окисляване на въздуха при 80 ° С. Списание за органична химия 1950, 15, 6, 1299-1308. Възстановено от pubs.acs.org.
3. Newell, GW et al. (1949). Изследвания за остра и хронична токсичност на ундециленовата киселина. Списание за разследваща дерматология. Том.13, брой 3, септември 1949 г. Извлечено от sciencedirect.
4. Ross, J. et al. (1945) Полимеризацията на недециленовата киселина. Списание на Американското химическо дружество. 1945, август, том 67. Възстановено от pubs.acs.org.
5. Денк, д-р Лари. (2007 г.). Тинеа Корпорис. В детски клиничен съветник (второ издание). Възстановени от sciencedirect.com
6. Джонг, Ю Лин и др. (2007 г.). Оптимизиране на свойствата на биосензирането върху недециленовата киселина, функционализирана от диамант. Langmuir 2007, 23, 5824-5830. Възстановено от pubs.acs.org.
7. Йонг, Туинг и др. (2016 г.). Доминоподобна междуклетъчна доставка на пондикални силициеви наночастици с недециленова киселина, за дълбоко проникване на тумори. Приложни материали и интерфейси на ACS 2016, 8, 41 27611-27621. Възстановено от pubs.acs.org.